Troubu předehřejte na 180 °C.
Dýni oloupejte, rozkrojte napůl a lžící z ní vydlabejte semínka. Dužinu nakrájejte na kostky a ty smíchejtev misce s mletým římským kmínem, uzenou paprikou, solí a pepřem.
Obalené kostky dýně rozprostřete na plech vyložený pečicím papírem,dejte do předehřáté trouby a pečte 30–35 minut při 180–190 °C.
Než se upeče dýně, připravte si guacamole. Avokádo nakrájejte na kostky, nebo rozmačkejte vidličkou – záleží na tvrdosti. Rajčata nakrájejte na kostky a šalotku nasekejte najemno. Obojí přidejte k avokádu společně se šťávou z limetky a zamíchejte. Následně guacamole dochuťte solí a pepřem a dejte zatím do lednice.
Upečenou dýni vyndejte z trouby a nechte chvilku vychladnout. Zhruba polovinu pak rozmixujte do hladkého pyré. Pyré smíchejte s druhou polovinou upečených kostek, s červenými fazolemi,cheddarem a chilli.
Rozehřejte si pánev s průměrem o něco větším, než je průměr tortill.
Na dno pánve dejte 1 tortillu a opékejte ji na mírném plameni zhruba 30 vteřin. Následně tortillu pomažte ½ dýňové náplně, na ni položte druhou tortillu a opékejte zhruba 1,5 minuty. Poté quesadillu na pánvi patrně otočte, opékejte další 2 minuty z druhé strany a vyndejtez pánve.
Stejným způsobem si připravte druhou quesadillu ze zbytku dýňové směsi a zbývajících 2 tortill.
Každou quesadillu rozkrojte na 6 dílů a podávejte s vychlazeným guacamole.